De oorsprong van de Playball Cup ligt hem in het feit dat veel honkballers het leuk vinden om te golfen. Waarschijnlijk doordat ze met golf de bal een dusdanige mep kunnen geven waar je met een honkbal nooit van zou durven dromen.

Hierdoor hebben Laurens-Jan Derijks en Karel Crouwel het plan opgevat om één keer per jaar een toernooi te organiseren voor (oud) honk- en softballers met aanhang.  Al snel bleek dit een succes te zijn waar mensen al naar uit gaan kijken op het moment het toernooi net af is gelopen.

De hoofdprijs is altijd een prachtige beker icm een mooi jack (knipoog naar Green Jacket van Ryder Cup). Daar bovenop mag de winnaar iemand uitkiezen die gratis mee mag doen met het kamp van de“PLAYBALL” Baseball Academy twv € 300,-. Verder zijn er er natuurlijk de Longest Drive en de Neary.  Bij alle afgelopen edities hebben de deelnemers (buiten de gesponsorde prijzen) zelf prijzen meegenomen om weg te geven. Deze varieerde van DVD tot aan VIP kaarten en van ballen tot aan stropdassen.